Voici deux options.
Avec `addtotoc`
\documentclass{article}
\usepackage{pdfpages}
\usepackage{mwe}
\begin{document}
\tableofcontents
\blinddocument
\includepdf[addtotoc={1,section,1,Titre 1,f1}, pages=-]{fichier1}
\includepdf[addtotoc={1,section,1,Titre 2,f2}, pages=-]{fichier2}
\end{document}
dans `addtotoc={1,section,1,Titre 1,f1}`:
1 = on prend le numéro de la première page insérée;
section = l'apparence;
1 = le niveau de sectionnement;
Titre 1 = Le titre de fichier ou de (section);
f1 = on ajoute une commande `\label{f1}`.
ou avec `pagecommand` (en trichant)
\documentclass{article}
\usepackage{pdfpages}
\usepackage{mwe}
\begin{document}
\tableofcontents
\blinddocument
\includepdf[pagecommand={\addcontentsline{toc}{section}{Titre 1}}, pages=1]{fichier1}
\includepdf[pages={2,-}]{fichier1}
\includepdf[pages={2-}]{fichier1}
\includepdf[pagecommand={\addcontentsline{toc}{section}{Titre 2}}, pages=1]{fichier2}
\includepdf[pages={2,-}]{fichier2}
\includepdf[pages={2-}]{fichier2}
\end{document}
